Woodson werd in 1922 geboren in Philadelphia. Hij volgde een vooropleiding geneeskunde aan Lincoln University toen hij in 1942 zijn studie staakte en in dienst trad. Hij volgde de officiersopleiding bij de luchtdoelartillerie. Maar nog voor hij zijn opleiding kon afronden, kreeg hij te horen dat er geen officierspositie voor hem was. Het bleek een van de vele discriminatiegevallen die Woodson in het Amerikaanse leger zou meemaken. Woodson kreeg geen kans zijn training te volbrengen. Hij werd doorgestuurd naar de opleiding voor hospik en ingedeeld bij het 320e Barrage Balloon Bataljon. 

Op 6 juni 1944 was het 320ste Barrage Balloon Bataljon het enige Afro-Amerikaanse bataljon dat deelnam aan D-Day. Woodson nam ook deel, maar was voor de landingen ingedeeld bij een Britse eenheid. Hoewel hij tijdens D-Day gewond raakte, behandelde hij veel gewonde soldaten, ongeacht hun huidskleur. Zijn bevelhebber nomineerde Woodson voor een Distinguished Service Cross. Toen zijn verhaal de hogere echelons bereikte, vond generaal Lee dat zijn daden een Medal of Honor verdienden, de hoogste militaire onderscheiding in de Verenigde Staten. 

Ondanks zijn uitzonderlijke moed heeft Woodson nooit de Medal of Honor ontvangen waarvoor hij werd voorgedragen. Racistische opvattingen binnen de Amerikaanse strijdkrachten ten tijde van de Tweede Wereldoorlog lijken hiervoor de voornaamste reden te zijn. Woodson ontving een Bronze Star en een Purple Heart voor zijn verrichtingen. Familieleden en politici lobbyen nog altijd voor een postume Medal of Honor om deze buitengewone soldaat een waardig eerbetoon te bieden.