Oosterbeek had tijdens de eerste vier jaar van de Duitse bezetting relatief weinig geleden onder de oorlogsomstandigheden en op 5 september 1944 “Dolle Dinsdag” leek de bevrijding nabij. De Duitsers waren op de vlucht. Maar helaas bleek dat men te vroeg had gejuicht want de Duitse terugtocht kwam tot stilstand. Het geallieerde opperbevel besloot tot het uitvoeren van een reusachtige, gecombineerde luchtlandings-en grondoperatie. Onderdeel van dat plan was de verovering van een de Arnhemse verkeersbrug door de Eerste Britse Airborne Divisie. Het Britse Tweede Leger zou dan, via deze brug naar het noorden kunnen trekken. 

Op zondagmiddag 17 september 1944 landden de eerste groep parachutisten en zweefvliegtuigen op de velden bij Wolfheze en Heelsum. Maar helaas slaagden er maar ca. 750 man de Arnhemse brug te bereiken. Op maandagochtend 18 september trokken de eerste Britse troepen via de Utrechtseweg door Oosterbeek, lopend of met Jeeps. De burgers, die dit schouwspel gadesloegen, waren uitgelaten van vreugde. Daar waren eindelijk de bevrijders, die bijna letterlijk uit de lucht waren gevallen! De Duitse troepen reageerden echter razendsnel en zetten o.a. zware tanks in tegen de lichtbewapende Britten. De rest van de divisie kon daardoor de brug niet bereiken en deze viel op 21 september weer in Duitse handen. De overgebleven eenheden van de Airborne Divisie verzamelden zich in en bij het dorp Oosterbeek. Maar dit Britse bruggenhoofd werd door het Duitse leger hevig aangevallen en in de nacht van 25 op 26 september 1944 moest het restant van de divisie zich over de Rijn terugtrekken. 

Na de Slag om Arnhem kregen de burgers van Oosterbeek en omgeving het bevel direct hun woonplaatsen te verlaten. Veel van de woningen werden na deze evacuatie door Duitse troepen geplunderd.  

De volgende maanden legden Duitse troepen versterkingen aan op de hooggelegen heuvels van de Zuid-Veluwe. Geallieerde beschietingen veroorzaakten in Oosterbeek en omgeving nog meer schade dan was aangericht tijdens de oorlogshandelingen in september 1944. 

In het voorjaar van 1945 begonnen de geallieerde operaties om het nog bezette deel van Nederland van Duitse aanwezigheid te bevrijden. Na de verovering van Arnhem trokken Britse eenheden op 17 april 1945 door het verwoeste Oosterbeek. Dat was leeg en verlaten, want de Duitse militairen hadden zich kort tevoren teruggetrokken. Voor de tweede keer binnen een jaar hadden geallieerde troepen het dorp Oosterbeek bevrijd, nu zonder dat er juichende mensen langs de weg stonden. Maar ‘de bevrijding’ was nu definitief!