De Duitse troepen waren bijna twee weken omsingeld voordat de Canadese troepen eindelijk begonnen op te rukken naar Boulogne. Het doel voor de Canadezen was om de haven intact te veroveren zodat deze onmiddellijk gebruikt kon worden. De realiteit zou zijn dat de Duitse strijdkrachten de haven onbruikbaar zouden maken om de geallieerden de belangrijke faciliteit te ontzeggen.

Om 06u15 op 17 september 1944 was de QOR naar deze locatie getrokken en vormde zich in de velden, klaar om op te rukken. Om 08:30 uur kregen ze een geweldig uitzicht toen formaties van zware bommenwerpers van de Royal Air Force en de tactische luchtmacht begonnen met de voorbeschieting van de Duitse verdediging.

De volgorde van opmars zou het eerste doel van de Wincardenne zijn. Dit lag 3 km verderop en aan de rand van Boulogne. D compagnie moest het dorp Rupembert veiligstellen dat een paar honderd meter verderop lag en waar de opmars dan verder zou gaan.

Om 09u55 begonnen B en D compagnies op te rukken. De B-compagnie werd vertraagd door mijnenvelden die de toegangswegen naar de buitenwijken van de stad afdekten. Kapitein Sawyer van de B-compagnie raakte tijdens deze periode licht gewond.

Terwijl hij aan de rand van de stad ten noordoosten van Chem du Blanc Pignon werd vastgehouden, was kapitein Sawyer opnieuw gestopt, hij was op een tank geklommen om met de tankcommandant te spreken. Een groep Duitse gevangenen verscheen en marcheerde door het veld, paden waren door het mijnenveld vrijgemaakt door vleugeltanks. Eén van de Duitsers stapte echter buiten het gemarkeerde gebied en ging op een mijn staan. De mijn ontplofte en doodde zowel hem als kapitein Sawyer. Hij ligt begraven op de Canadese Oorlogsbegraafplaats van Calais, perceel 6, rij B, graf 6.

Aan het eind van de avond was het bataljon opgerukt tot St Martin de Boulogne. De B-compagnie werd gepositioneerd waar nu de Rue du Denacre is en de D-compagnie aan de Avenue de Charles de Gaulle.