Operatie Jubilee werd voornamelijk uitgevoerd door de Canadese 2nd Infantry Division. Het belangrijkste doel was om de haven van Dieppe in handen te houden om te zoeken naar geheime informatie en technologie voordat ze zich na ongeveer acht uur terugtrokken.

De Duitse verdediging rond 'Red Beach' bestond uit twee rijen bardraad op het strand langs de promenademuur, ongeveer 1,8 meter hoog. Talrijke verdedigingsposities voor geweren en machinegeweren waren opgesteld rond de promenade op het strand. Een buitgemaakte Franse tankkoepel was ingebouwd in de verdediging van de havenmuur om direct langs het strand te kunnen vuren. Er waren talrijke artilleriebatterijen die ondersteund werden door nabijgelegen mortieren.

De taak om 'Red Beach' veilig te stellen werd toegewezen aan het Essex Scottish Regiment. 553 soldaten landden op het strand en rukten op naar de hun toegewezen doelen, waarbij ze posities innamen in de stad en het havengebied. Ze moesten bij zonsopgang landen om de Duitse troepen te verrassen en te voorkomen dat ze naderende marineschepen vanaf zee konden waarnemen.

Met steun van marinevuurkracht en rookgordijnen naderde het Essex Scottish Regiment het strand en landde om 05.23 uur. Dit was bijna 30 minuten te laat, zonder verrassingselement. De bemanning verklaarde dat toen ze het strand naderden het vuur vanuit alle hoeken op hen afkwam.

Voorde infanterie en genie op het strand was er geen gepantserde ondersteuning terwijl ze probeerden 91 meter open kiezel naar de zeewering over te steken. Het prikkeldraad moest doorgeknipt worden zodat ze verder konden, maar intens Duits vuur begon massale slachtoffers te maken. Tegen 05.45 uur waren 30 tot 40% van de Essex Scottish op het strand gedood. Tegen 06.30 uur lagen de slachtoffers (gedood of gewond) op 75%.

Slechts een klein aantal infanteristen slaagde erin het strand te verlaten en de esplanade over te steken. Ze bereikten de gebouwen aan de overkant en brachten verslag uit. De melding van 'mannen van het strand' werd verkeerd geïnterpreteerd door het commando op zee op HMS Calpe, waardoor reserve-eenheden naar het strand werden gestuurd in de overtuiging dat er grote aantallen waren opgeschoten. Er vielen veel meer slachtoffers door deze communicatiefout.

Rond 10.30 uur had het Essex Scottish Regiment bijna geen munitie meer en rond 11.00 uur werd een evacuatiepoging ondernomen. De evacuatie was een enorme uitdaging vanwege het vuur van actieve Duitse verdedigingswerken.

Aan het eind van de dag keerden slechts 51 van de 553 ingescheepte mannen terug naar het Verenigd Koninkrijk. 121 mannen werden gedood of stierven aan hun verwondingen; 382 mannen werden krijgsgevangen genomen, waarvan 122 gewond raakten.