In mei 1940 was het Britse Expeditieleger teruggevallen uit Midden-België en omsingeld in het gebied rond Duinkerke. Er werd een evacuatie geregeld onder bevel van de Royal Navy, een operatie die bekend stond als Operatie Dynamo.

Op dat moment bevond de HMS ISIS zich in het droogdok en was buiten dienst, dus werd Commander Clouston toegewezen aan een marinepersoneel aan wal onder het commando van Captain William Tennant. De groep, bestaande uit acht officieren en 160 mannen, werd naar Duinkerke gestuurd om te helpen bij de evacuatie. Op 27 mei zeilden ze aan boord van HMS Wolfhound.

Drie officieren, waaronder Clouston, besloten kaarten te trekken om te bepalen waar ze bij aankomst zouden worden ingezet. Clouston trok zijn kaart en werd toegewezen aan de oostelijke mol bij Duinkerke. De mol strekte zich ongeveer een mijl in zee uit. Het was een smalle structuur - gemaakt van hout op een betonnen basis - breed genoeg voor slechts vier man om naast elkaar te staan. De ligging maakte het een ideaal, maar kwetsbaar, evacuatiepunt en een duidelijk doelwit voor de Luftwaffe. Het aanvankelijke doel van Operatie Dynamo was om 45.000 mannen te evacueren.

In de daaropvolgende dagen waren Cloustons inspanningen bij de oostelijke mol van groot belang voor een gecontroleerde en efficiënte evacuatie. Hij leidde de verplaatsing van mannen naar de mol en coördineerde de nadering van de schepen. Zijn leiderschap onder druk hielp chaos te voorkomen en de inscheping te versnellen.

Ondanks aanhoudende aanvallen van de Luftwaffe werden alleen al vanaf de mol naar schatting 60.000 mannen geëvacueerd. Rapporten suggereren dat tweederde van alle troepen die uit Duinkerke werden geëvacueerd dit deden onder toezicht van Clouston. Met een megafoon in de hand gaf hij duidelijke en kalme bevelen terwijl tot 2.000 mannen per uur aan boord gingen van reddingsboten. Dover bereikte snel het bericht dat de haven nog steeds operationeel was en gebruikt kon blijven worden.

Cloustons inspanningen droegen direct bij aan de succesvolle evacuatie van 224.686 Britse troepen en 139.942 Geallieerde troepen tijdens Operatie Dynamo.