De taak van het Calgary Tank Regiment tijdens Operatie Jubilee was het ondersteunen van de infanterie bij de landing op 'White Beach' en 'Red Beach' bij Dieppe, door hen te helpen vanaf het strand en de promenade de stad en haven in te trekken. De Churchill tank, toen net geïntroduceerd en nog niet getest in de strijd, werd geselecteerd voor deze rol. In totaal werden 29 tanks aangewezen om direct op het strand te landen via Landing Craft Tanks (LCT's), die via de voorste helling van elk vaartuig naar buiten kwamen.

Er stonden de tanks twee grote uitdagingen te wachten: navigeren over de grote stenen van het kiezelstrand, waardoor de rupsbanden beschadigd dreigden te raken, en het overwinnen van de zeewering van wel twee meter hoog. In tegenstelling tot lang bestaande mythes, slaagden sommige tanks erin het strand te verlaten.

Op White Beach speelden de Churchill tanks een cruciale rol in een poging de Canadese infanterie te ondersteunen, vooral rond het zwaar versterkte casinogedeelte. Hun doel was om de troepen te helpen het strand te verlaten en de stad in te trekken, maar intens Duits vuur veranderde de landing al snel in een brute confrontatie.

Ondanks aanzienlijke obstakels, waaronder geblokkeerde uitgangen en anti-tankmuren op de wegen langs de esplanade, slaagden 15 van de 27 tanks die de kust bereikten erin om over de zeemuur te klimmen en rond het esplanadegebied te manoeuvreren. Massale verplaatsing van Canadese troepen werd echter verhinderd en slechts kleine groepen infanterie slaagden erin het strand te verlaten.

Met hun beperkte mobiliteit en geblokkeerde uitgangen werden de Churchill tanks omgebouwd tot mobiele pillendozen (een soort bunker) die beperkte vuursteun boden waar ze konden. Sommige tanks werden uitgeschakeld in het esplanadegebied, terwijl anderen terugkeerden naar het strand op zoek naar evacuatie. Uiteindelijk werd geen van de 29 tanks teruggevonden.

Een belangrijk resultaat van de operatie was de prestatie van de nieuwe Churchill tanks: geen enkele tank werd door vijandelijk vuur doorboord, wat aangeeft dat hun bepantsering effectief was, zelfs onder langdurige aanvallen.

Het monument in Dieppe eert de soldaten van het Calgary Tank Regiment die sneuvelden tijdens Operatie Jubilee. Hoewel de missie verwoestende verliezen leed - waaronder alle 29 tanks - waren de moed van de betrokkenen en de geleerde lessen van cruciaal belang bij het vormgeven van toekomstige geallieerde amfibische operaties.