In Harlingenwaren ruim vierhonderd Duitse soldaten achtergebleven die het bevel kregen de stad te verdedigen tegen de oprukkende Canadese troepen. Op 15 april begonnen ze met het uitvoeren van de vernielingen. De bruggen in de Midlummerweg over de Ried, de Kimswerderweg over de Bolswardervaart en de spoorbrug over de Achlumervaart werden opgeblazen. 

De bezetter bracht schepen tot zinken in de Havenmond en in de Nieuwe Willemshaven om scheepvaart vanaf de Waddenzee te bemoeilijken. Ook de motoren van de scheepswerf, de kranen en de drijvende bok werden vernield. De werf en de haveninstallaties zelf bleven wel gespaard. 

Om de opmars over het binnenwater te vertragen werden in de  Zuiderhaven voor de Kleine Sluis en in de Noorderhaven voor de Grote Sluis eveneens schepen tot zinken gebracht. Deze sluizen waren de enige toegangen van het achterland van Friesland over het water naar de Waddenzee. Het nu bestaande Van Harinxmakanaal en de Tjerk Hiddessluizen zijn pas na de oorlog aangelegd. Tot slot werden ook bij de Havenbrug en de Prins Hendrikbrug verschillende schepen in de grond geboord. Al met al waren er in Harlingen door de bezetter zeventien vaartuigen afgezonken. 

Dat de vernielingen veel groter hadden kunnen zijn blijkt uit de verklaring van de tooenmalige Hafenkapitän Leutnant zur See dr. Hans Günter Heinze in 1983 waarin hij hierover heeft verklaard: 

“Ich habe übrigens später als Hafenkapitän von Harlingen dafür sorgen können, dass dort die Kaimauern nicht wie vorgesehen gesprengt wurden, sondern nur als kleineres Übel ein paar Kahnne dort versenkt würden, und ein Schiff in der Hafeneinfahrt. 

Auch wollte der Kommandeur der dortigen Marine-Artillerie, als Orts-Kommandeur dort, noch den Wasserturm sprengen und die Schleussen, um ganz Friesland, wie er meinte, unter Wasser zu setzen. Erst auf meinen Einwand, ob er wWohl meine, dass die Kanadier dann aus Furcht vor dem Verdursten den Vormarsch einstellen würden, und dass er, wenn er den kühnen Plan habe, durch die kleinen Schleussen ganz Friesland unter Wasser zu setzen, dass er doch dann die Schleussen intakt lassen müsse, um sie bei Ebbe zu schlieβen, unterblieb der ganze Spuk. Zur Richtigstellung, er wollte nur die Umgebung von Harlingen unter Wasser zur Verteidigung der Stadt setzen, wusste aber gar nicht, daβ das Hinterland ein groβer, Friesland umfassender, Polder ist.”. 

Bij de Canadese artilleriebeschieting van Harlingen op 16 april was ook de haven een belangrijk doelwit omdat hier nog Duits geschut stond opgesteld. De sleepboot “Edzo Jan” waarmee de Hafenkapitän en enkele andere Duitsers probeerden te ontvluchten werd vanuit tijdens de bevrijding vanuit de lucht ontdekt en door Canadese artilleriebeschietingen  geraakt. Daarbij vielen aan boord enkele doden en het schip keerde daarna naar de haven terug.