De 12e april tegen 18 uur bereikte een Canadese eenheid net na het invallen van de duisternis de zuidrand van Assen. Daar werden de voorste gelederen tegengehouden door de verdedigers van een brug die net daarvoor was opgeblazen. De pelotonscommandant en enkele verkenners raakten daarbij gewond. Korporaal Leo Arhan Nahmabin sleepte de gewonden uit de kogelregen in dekking.  

Omdat de positie van de tegenstander niet helemaal duidelijk was stond de korporaal met veel verbaal geweld op en schoot zijn wapen leeg richting de vijand. Toen de tegenstander terug vuurde had hij de plek van de verdedigers in beeld en ondernam hij met de rest van het peloton een tegenaanval. Het bleek te gaan om een machinegeweerpost met vijf man. De uitschakeling ervan maakte de weg vrij voor de verdere bevrijding van Assen.  

Die middag al besloot de commandant van de 4e Canadese Infanterie Brigade, brigadegeneraal Fred Cabeldu, dat Assen niet alleen frontaal moest worden ingenomen, maar tegelijkertijd in de nacht werk moest worden gemaakt de Duitse terugtrekking naar Groningen te verhinderen door hen de pas af te snijden. De brigadegeneraal had namelijk het vermoeden dat een grote concentratie Duitse troepen naar Groningen zou vertrekken.  

Het Royal Regiment of Canada zou via Rolde en Loon uitkomen in Peelo om zo te voorkomen dat de Duitse verdedigers van Assen zich konden terugtrekken. Daarmee kon de opmars naar Groningen op volle kracht worden voortgezet.  Die opzet slaagde en zo konden de Canadezen vanuit het zuiden over de Beilerstraat Assen binnenrijden en de stad bevrijden.  

Te laat 

De bevrijding kwam net te laat voor zeven gevangen verzetslieden en drie Franse militairen, die in het Huis van Bewaring waren opgesloten. Sinds 21 maart 1945 zaten onder anderen Hendrik de Ruiter en zijn zoons Jacob en Hendrik Jan daar gevangen. Ze hadden in hun huis aan de Parallelweg in Assen onderdak verschaft aan geheim agent Cor van Bemmel, die met een zender belangrijke informatie doorsluisde naar Londen.  

In de oorlog zat vader Hendrik bij de landelijke organisatie die onderduikers hielp, zoon Jacob bracht met een pistool op zak spullen en informatie rond en zoon Hendrik Jan deed koerierswerk. Ook Anne Marten Smallenbroek zat gevangen. Tijdens een bijeenkomst van het illegale blad Trouw in het huis van Smallenbroek op 9 januari 1945 deden de Duitsers een inval en werd hij met zeven anderen gearresteerd en gevangengezet. Onder de gevangenen bevonden zich eveneens vijf Franse parachutisten.  

Op 10 april 1945 werden onder leiding van SD’er Willy Weber twee groepen van elk zeven gevangenen vanuit het Huis van Bewaring in Assen naar een plek bij het sportpark Stadsbroek in Assen gebracht. Drie Franse parachutisten, zeven verzetsmensen en vier zwarthandelaren werden daar geëxecuteerd. Onder hen ook Hendrik de Ruiter en zijn zoons Jacob en Hendrik Jan en Anne Marten Smallenbroek.