Holloway devient officier en 1943 et dirige la section d'armes de la compagnie K, 393e régiment d'infanterie, 99e division d'infanterie américaine.

Le matin du 16 décembre 1944, il est positionné dans la forêt de Krinkelt, à la frontière belgo-allemande. Le son du premier barrage allemand se fait entendre sur la ligne de front. Il continue de s'intensifier et l'artillerie tombe autour du poste de commandement de Holloway et de l'endroit où ses troupes sont positionnées avec leurs mortiers. Après cela, Holloway ordonna à ses hommes de se préparer à affronter les soldats allemands. Avec le bombardement intense et soutenu, ils savaient que c'était le début de quelque chose d'important.

Les forces allemandes ont braqué des projecteurs dans le ciel, rebondissant sur les nuages et illuminant la forêt devant les positions des troupes d'Holloway. Celles-ci se heurtent rapidement aux soldats de la 277e division allemande de Volksgrenadier. Les troupes de Holloway tirent en direction de la ligne de front et finissent par tirer presque à la verticale, les munitions atterrissant près de leurs propres positions. Ils n'ont pas pu arrêter la vague d'infanterie allemande qui avançait au-delà de leurs propres positions.

Au cours de cette action, Holloway a été vu pour la dernière fois debout dans l'entrée de son poste de commandement, dans lequel il est ensuite tombé. On pensait qu'il avait été abattu. Finalement, ses hommes se retirèrent de leurs positions et se replièrent. Holloway a été porté disparu au combat.

En novembre 1990, après des années de recherche et d'entretiens avec des vétérans de la même compagnie qu'Holloway, une recherche a été menée dans la forêt de Krinkelt. Trois positions ont été localisées. On pense qu'il s'agit des endroits où les soldats de Holloway ont été positionnés avec leurs armes de mortier. La recherche a été autorisée et menée par le projet Missing in Action. Une autre position a été localisée, supposée être le poste de commandement de Holloway. Enfin, un quatrième trou, que l'on pensait être une fosse à ordures, a été localisé et fouillé. Finalement, grâce à des recherches minutieuses, des restes humains ont été trouvés et identifiés comme étant ceux de Holloway. Sa dépouille a été rapatriée aux États-Unis, où il repose désormais.

Une lettre qu'il avait écrite quelques heures avant d'être tué au combat est parvenue à sa famille. Son contenu contraste fortement avec ce qui s'est passé quelques heures plus tard, lors de l'attaque allemande...