Les forces allemandes ont été encerclées pendant près de deux semaines avant que les forces canadiennes ne commencent enfin à avancer vers Boulogne. L'objectif des Canadiens était de capturer le port intact afin de pouvoir l'utiliser immédiatement. En réalité, les forces allemandes rendront le port inutilisable afin d'empêcher les alliés de s'emparer de cette installation clé.

À 06h15 le 17 septembre 1944, le QOR s'est déplacé jusqu'à cet endroit et s'est formé dans les champs, prêt à partir. À 8 h 30, ils ont eu droit à une vue imprenable lorsque les formations de bombardiers lourds de la Royal Air Force et les forces aériennes tactiques ont commencé le pré-bombardement des défenses allemandes.

L'ordre d'avancement est le premier objectif de la Wincardenne. Celui-ci se trouve à 3 km de là, en bordure de Boulogne. La compagnie D doit sécuriser le village de Rupembert, situé à quelques centaines de mètres, puis poursuivre l'avance.

À 9 h 55, les compagnies B et D commencent à avancer. La compagnie B est ralentie par les champs de mines qui couvrent les abords de la ville. Le capitaine Sawyer de la compagnie B fut légèrement blessé durant cette période.

Alors qu'il se trouvait à la périphérie de la ville, au nord-est du Chem du Blanc Pignon, le capitaine Sawyer s'arrêta une nouvelle fois, grimpant sur un char pour parler à son commandant. Un groupe de prisonniers allemands est apparu et marchait dans le champ, des chemins avaient été dégagés à travers le champ de mines par des chars à fléau. Cependant, l'un des Allemands est sorti de la zone délimitée et a marché sur une mine. La mine explosa, le tuant ainsi que le capitaine Sawyer. Il est enterré au cimetière militaire canadien de Calais, au carré 6, rangée B, tombe 6.

À la fin de la soirée, le bataillon avait avancé jusqu'à St Martin de Boulogne. La compagnie B s'est positionnée là où se trouve aujourd'hui la rue du Denacre et la compagnie D sur l'avenue Charles de Gaulle.