Loon Plage se trouvait à 7 km au nord de Bourbourgville, à l'ouest de Dunkerque. Les forces canadiennes, qui ont progressé rapidement le long du long flanc gauche, ont atteint la région du Pas-de-Calais. Les ports situés le long de la côte sont des objectifs clés pour les Alliés. S'ils parvenaient à prendre le contrôle de ports en eau profonde utilisables, cela faciliterait le déchargement des approvisionnements et des ressources au fur et à mesure de leur progression vers l'est.

Les Calgary Highlanders avaient reçu des informations selon lesquelles ils ne rencontreraient que peu ou pas de résistance de la part des Allemands lorsqu'ils avanceraient dans la ville. Cependant, la prudence est de mise, et à juste titre, car des forces allemandes sont présentes. L'avancée devient lente et fastidieuse car l'artillerie allemande et les tirs de mortier s'abattent sur eux.

L'artillerie canadienne riposte à Loon Plage, mais les munitions commencent à manquer. L'artillerie est soutenue par des canons antichars qui tirent sur l'église, la flèche étant considérée comme un poste d'observation. Plus les forces canadiennes avancent, plus elles essuient des tirs de mitrailleuses et de mortiers.

La décision est prise d'attaquer la ville par l'ouest et d'avancer. La compagnie D avance jusqu'à 500 mètres du centre de Loon Plage. L'avancée est finalement stoppée et la compagnie D se retire à la périphérie de la ville où elle rejoint les trois autres compagnies. Leur position d'origine était touchée par d'importants tirs de mitrailleuses et de mortiers. La ligne de défense allemande avait été établie le long de la voie ferrée, au nord de la ville.

À 8h15 le 9 septembre 1944, le major Heyland demande la permission d'avancer dans Loon Plage car il y aurait 200 soldats allemands prêts à se rendre aux forces canadiennes. L'autorisation est accordée et, peu de temps après, le major signale que Loon Plage est dégagée et sécurisée.

Le nouveau quartier général du bataillon est installé dans un ancien QG allemand, une casemate lourdement fortifiée. Deux de ces grandes positions défensives allemandes se trouvent encore sur l'avenue des Marronniers et la rue Jean Moulin.

Lorsque la force principale du Calgary Highlanders est entrée dans Loon Plage, elle a été accueillie très chaleureusement. Les civils ont accueilli les forces canadiennes avec des acclamations et leur ont offert le fameux vin français et du pain frais.

Les jours suivants, des patrouilles sont envoyées vers Dunkerque, à environ 15 km à l'est de la ville. Le 19 septembre, les forces canadiennes qui tenaient le côté ouest du périmètre de siège de Dunkerque se sont déplacées plus loin en Belgique et ont été relevées.