Les forces allemandes qui se replient vers l'est et vers l'Allemagne sont dans un état de désarroi. Le 4 septembre 1944, Hitler avait ordonné que les zones portuaires deviennent des forteresses "Festung" . L'avantage stratégique du contrôle des ports pour le ravitaillement est bien compris. Refuser ces ports aux Alliés entraînerait des problèmes logistiques.

Les unités allemandes chargées de créer ces "Festungs" dans la zone portuaire avaient des capacités diverses. Nombre d'entre elles ont reçu une formation de bas niveau et effectuent des tâches défensives statiques. Elles comprennent également du personnel de la Kriegsmarine (la marine allemande, littéralement " marine de guerre ") stationné dans la région.

Début septembre, les divisions canadiennes ont traversé la Seine autour d'Elbeuf et progressent vers le nord-ouest. Elles ont pour mission d'éliminer les dernières forces allemandes de la région et plus particulièrement de s'emparer des ports. Les ports clés le long de la route sont Dieppe, Boulogne, Calais et Dunkerque. Ces deux derniers sont les derniers ports avant d'entrer en Belgique.

Après avoir libéré Dieppe, la 2e division d'infanterie canadienne a avancé dans la région de la Somme et dans le Pas-de-Calais. La 3e Division d'infanterie canadienne a libéré Boulogne et s'est ensuite dirigée vers Calais et le Cap Gris-Nez. La 2e division d'infanterie est chargée d'encercler Dunkerque et d'entamer le siège de la ville. Contrairement aux opérations Wellhit et Undergo à Boulogne et à Calais, la bataille n'est pas une opération de grande envergure.

On pensait que les forces allemandes présentes à Dunkerque, estimées à environ 10 000 hommes, se rendraient après la chute de Calais, l'avancée de la 4e division blindée canadienne sur Bruges, en Belgique, et la prise d'Anvers par les Britanniques. Ce ne sera pas le cas: les Allemands défendront fermement la ville et le port.

La 5e brigade d'infanterie canadienne de la 2e division d'infanterie ne restera pas longtemps sur place. Elle avait encerclé la ville le 8 septembre et, le 18 septembre, s'était déplacée vers un autre endroit, plus loin en Belgique.

À partir de cette date, le siège de Dunkerque est poursuivi par les forces britanniques avant d'être remis à la 1ère brigade blindée tchécoslovaque le 9 octobre 1944. Elles y sont restées jusqu'à la fin du siège, le 9 mai 1945.