L'opération Jubilee a été menée principalement par la 2e division d'infanterie canadienne. L'objectif principal était de tenir le port de Dieppe à la recherche de renseignements et de technologies secrètes, avant de se retirer au bout de huit heures environ.

Les défenses allemandes autour de la "plage rouge" consistaient en deux rangées de barbelés sur la plage, le long du mur de la promenade, d'une hauteur d'environ 1,8 mètre. De nombreuses positions défensives pour fusils et mitrailleuses étaient disposées autour de la promenade, à l'extérieur de la plage. Une tourelle de char français capturée avait été intégrée aux défenses du mur du port, afin de pouvoir tirer directement le long de la plage. Il y avait de nombreuses batteries d'artillerie soutenues par des mortiers à proximité.

La tâche de sécuriser la "plage rouge" fut confiée à l'Essex Scottish Regiment. 553 soldats débarquèrent sur la plage et avancèrent vers les objectifs qui leur avaient été assignés, capturant des positions dans la ville et la zone portuaire. Ils devaient débarquer au lever du soleil pour surprendre les forces allemandes et empêcher l'observation des embarcations navales en approche depuis la mer.

Soutenu par la puissance de feu de la marine et les écrans de fumée, l'Essex Scottish Regiment s'est approché de la plage et a débarqué à 05h23. C'était près de 30 minutes de retard, sans aucun élément de surprise. Les membres de l'équipage ont déclaré qu'à mesure qu'ils approchaient de la plage, ils étaient la cible de tirs provenant de tous les angles.

L'infanterie et le génie sur la plage ne bénéficiaient d'aucun soutien blindé alors qu'ils tentaient de traverser 91 mètres de galets ouverts en direction de la digue. Les barbelés doivent être coupés pour qu'ils puissent avancer, mais les tirs allemands intenses commencent à causer des pertes massives. À 5h45, entre 30 et 40 % des Écossais de l'Essex avaient été tués sur la plage. À 6h30, les pertes (tués ou blessés) s'élevaient à 75 %.

Seul un petit nombre de fantassins réussit à quitter la plage et à traverser l'esplanade. Ils atteignirent les bâtiments de l'autre côté et firent leur rapport. Le rapport "hommes sur la plage" fut mal interprété par le commandement en mer sur le HMS Calpe, ce qui entraîna l'envoi d'unités de réserve vers la plage, croyant qu'un grand nombre d'hommes avaient avancé. Cette erreur de communication a fait beaucoup plus de victimes.

Vers 10h30, l'Essex Scottish Regiment était pratiquement à court de munitions et l'évacuation fut tentée vers 11h00. L'évacuation fut extrêmement difficile en raison des tirs des défenses allemandes actives.

À la fin de la journée, seuls 51 hommes sont rentrés au Royaume-Uni sur les 553 qui avaient embarqué. 121 hommes ont été tués ou ont succombé à leurs blessures ; 382 hommes ont été faits prisonniers de guerre, dont 122 blessés.