En mai 1940, le corps expéditionnaire britannique s'est replié du centre de la Belgique et est encerclé dans la région de Dunkerque. Une évacuation est organisée sous le commandement de la Royal Navy, une opération connue sous le nom d'opération Dynamo.

À cette époque, le HMS ISIS est en cale sèche et hors service. Le commandant Clouston est donc affecté à une équipe navale à terre sous le commandement du capitaine William Tennant. Le groupe, composé de huit officiers et de 160 hommes, est envoyé à Dunkerque pour aider à l'évacuation. Le 27 mai, ils embarquent à bord du HMS Wolfhound.

Trois officiers, dont Clouston, décident de tirer des cartes pour déterminer où ils seront déployés à leur arrivée. Clouston tire sa carte et est affecté au môle est de Dunkerque. Le môle s'étendait sur environ un mille vers le large. Il s'agit d'une structure étroite, faite de bois et reposant sur une base en béton, suffisamment large pour que quatre hommes puissent s'y tenir côte à côte. Sa position en fait un point d'évacuation idéal, mais vulnérable, et une cible évidente pour la Luftwaffe. L'objectif initial de l'opération Dynamo était d'évacuer 45 000 hommes.

Au cours des jours suivants, les efforts de Clouston sur le môle est furent déterminants dans la mise en place d'une évacuation contrôlée et efficace. Il gère le mouvement des hommes sur le môle et coordonne l'approche des navires. Son leadership sous pression a permis d'éviter le chaos et d'accélérer l'embarquement.

Malgré les attaques soutenues de la Luftwaffe, on estime à 60 000 le nombre d'hommes évacués du seul môle. Les rapports suggèrent que les deux tiers de toutes les troupes évacuées de Dunkerque l'ont été sous la supervision de Clouston. Mégaphone en main, il donne des ordres clairs et calmes tandis que 2 000 hommes par heure montent à bord des navires de sauvetage. La nouvelle parvint rapidement à Douvres que le port était toujours opérationnel et pouvait continuer à être utilisé.

Les efforts de Clouston ont directement contribué au succès de l'évacuation de 224 686 soldats britanniques et de 139 942 soldats alliés au cours de l'opération Dynamo.