Lors de l'opération Jubilee, le Calgary Tank Regiment avait pour mission de soutenir l'infanterie débarquée sur les "Plage Blanche" et "Plage Rouge" de Dieppe, en l'aidant à se déplacer de la plage et de la promenade vers la ville et le port. Le char Churchill, alors nouvellement introduit et non testé au combat, a été sélectionné pour ce rôle. Au total, 29 chars ont été chargés de débarquer directement sur la plage via des Landing Craft Tanks (LCT), en sortant par la rampe avant de chaque navire.

Deux défis principaux attendaient les chars : naviguer sur les grosses pierres de la plage de galets, qui risquaient d'endommager les chenilles, et franchir la digue de six pieds de haut. Contrairement à ce que l'on croit depuis longtemps, certains chars ont réussi à sortir de la plage.

Sur la plage White Beach, les chars Churchill ont joué un rôle essentiel en tentant de soutenir l'infanterie canadienne, en particulier autour de la zone du casino lourdement fortifiée. Leur objectif était d'aider les troupes à quitter la plage et à entrer dans la ville, mais le feu nourri des Allemands a rapidement transformé le débarquement en un affrontement brutal.

Malgré des obstacles importants, notamment des sorties bloquées et des murs antichars sur les routes de l'esplanade, 15 des 27 chars qui ont atteint le rivage ont réussi à franchir la digue et à manœuvrer autour de la zone de l'esplanade. Cependant, le mouvement de masse des forces canadiennes est empêché et seuls de petits groupes d'infanterie parviennent à quitter la plage.

La mobilité étant limitée et les sorties routières bloquées, les chars Churchill furent reconvertis en casemates mobiles (sorte de blockhaus), offrant un appui limité là où ils le pouvaient. Certains chars ont été mis hors d'état de nuire dans la zone de l'esplanade, tandis que d'autres sont retournés sur la plage en quête d'une évacuation. En fin de compte, aucun des 29 chars n'a été récupéré.

L'un des principaux enseignements de l'opération est la performance des nouveaux chars Churchill : aucun n'a été pénétré par le feu ennemi, ce qui indique que leur blindage est efficace, même en cas d'attaque soutenue.

Le mémorial de Dieppe rend hommage aux membres du Calgary Tank Regiment qui ont été tués au cours de l'opération Jubilee. Bien que la mission ait subi des pertes dévastatrices - y compris les 29 chars - la bravoure des participants et les leçons tirées ont joué un rôle essentiel dans l'élaboration des futures opérations amphibies alliées.