Dans le cadre de leur stratégie de sécurisation des ports de la côte de la Manche, les forces canadiennes, après leur victoire à Boulogne-sur-Mer, avancent vers Calais. La ville, sous le commandement du lieutenant-colonel Kurt Schroeder, a été lourdement fortifiée sur ordre d'Hitler. Le haut commandement allemand cherche à transformer les principaux ports en "forteresses" afin de priver les Alliés de voies d'approvisionnement vitales.

Pour préparer l'assaut, les Canadiens lancent l'opération Undergo, qui reprend la stratégie utilisée à Boulogne-sur-Mer. Les bombardements aériens, effectués en trois vagues entre le 20 et le 25 septembre 1944, visent les défenses et les infrastructures allemandes. Le 28 septembre, un bombardement britannique touche la ville voisine de Marck, tuant par erreur une trentaine de civils français, dont huit membres de la famille Bodart.

Au début de l'offensive terrestre, les troupes canadiennes se heurtent à une forte résistance, en particulier autour de Coquelles, à l'ouest de Calais. Cependant, la garnison allemande est déjà très affaiblie. Nombre de ses soldats sont âgés et démoralisés, et les désertions ont commencé avant même le début de la bataille. Un cessez-le-feu de 12 heures est conclu, permettant l'évacuation de 20 000 civils encore présents dans la ville.

Malgré ces difficultés, les Canadiens réduisent systématiquement les dernières poches de résistance. Le 1er octobre 1944, les forces allemandes capitulent. Au total, 7 500 soldats allemands ont été capturés, tandis que d'autres ont préféré fuir plutôt que de se battre jusqu'au bout.

Bien que la prise de Calais ait été une victoire cruciale, la guerre a laissé des traces durables dans la ville. Quelques mois plus tard, Calais subit une nouvelle tragédie. Le 27 février 1945, un bombardement britannique mal dirigé, visant Dunkerque, frappe par erreur le quartier Saint-Pierre de Calais, tuant 97 civils et en blessant 150 autres.

La chute de Calais est un moment décisif dans la campagne canadienne le long de la côte française. La prise de Calais permet d'éliminer un autre bastion allemand important, ce qui rapproche les Alliés de la sécurisation du nord de la France et de leur progression vers la Belgique.