Dans le cadre de la poussée finale à travers le nord de la France, la Première armée canadienne avance vers les ports stratégiquement vitaux de la région du Pas-de-Calais. Son objectif est d'encercler et de sécuriser Boulogne, Calais et Dunkerque, ainsi que les positions d'artillerie côtière qui ont été utilisées pour menacer les mouvements alliés. Le 4 septembre, Adolf Hitler ordonne personnellement que ces villes portuaires soient transformées en places fortes allemandes et qu'elles résistent à tout prix.

L'avance canadienne commence le 6 septembre et progresse vers le nord, tandis que les forces britanniques avancent à une vitesse remarquable vers l'est, parcourant jusqu'à 100 kilomètres par jour. Les Britanniques libèrent Arras le 1er septembre et atteignent Lille et Bruxelles le 3 septembre. Le lendemain, ils s'emparent du port d'Anvers intact, une surprise qui dépasse les attentes des Alliés.

Pendant ce temps, les forces canadiennes avancent le long de la côte, resserrant progressivement leur emprise autour des ports occupés par les Allemands. Alors que les avant-gardes canadiennes se dirigent vers Bruges et Gand, d'intenses combats éclatent près de Bourbourg les 7 et 8 septembre. Ces affrontements marquent l'effort de bouclage de la poche de Dunkerque, où près de 10 000 soldats allemands sont désormais retranchés.

La situation reste volatile. Tandis que le gros des forces canadiennes poursuit ses opérations d'encerclement, de plus petites unités se livrent à des escarmouches dans toute la région. Le 16 septembre, les civils de Bergues, toujours sous contrôle allemand, quittent la ville pour aller à la rencontre des Canadiens qui avancent. Le même jour, un soldat du Génie royal canadien érige un panneau indicateur près de Bergues, et des unités du 8e Régiment antichar prennent position à proximité. Une forte résistance persiste, avec des pertes des deux côtés, notamment un char canadien Cromwell touché par un canon ennemi de 88 mm, laissant son équipage exposé aux tirs ennemis alors qu'il tentait d'évacuer les lieux.

L'encerclement des ports du Pas-de-Calais constituait une étape cruciale dans la sécurisation des lignes de ravitaillement côtières nécessaires à la poursuite de l'avancée alliée. Malgré les ordres d'Hitler de les défendre à tout prix, ces ports finirent par tomber, ouvrant la voie à d'autres efforts de libération en Belgique et au-delà.