Leo Major est né le 23 janvier 1921 à New Bedford, aux États-Unis, aîné d'une fratrie de treize enfants. Il a grandi dans des conditions difficiles et a quitté la maison très jeune. À dix-huit ans, poussé par soif d'aventure, il s'est enrôlé dans l'armée canadienne. En tant que membre du Régiment de la Chaudière, francophone, il a été formé comme tireur d'élite et éclaireur, et a débarqué en Normandie le jour J.

Au cours des combats en Europe, il a été blessé à deux reprises. En Normandie, il a perdu la vue de l'œil gauche, mais il est retourné au front. Plus tard, il a été blessé lorsque son véhicule a heurté une mine. Néanmoins, il a continué à se battre, déterminé à mener à bien sa mission. Son obstination l'a souvent mis en conflit avec ses supérieurs, mais son courage lui a permis de regagner son grade à chaque fois.

La libération de Zwolle est le chapitre le plus remarquable de son histoire de guerre. Dans la nuit du 13 au 14 avril 1945, Leo Major et son ami Willy se sont portés volontaires pour infiltrer la ville et repérer les positions allemandes. Peu après leur entrée, Willy a été tué, ce qui a rendu Leo fou de rage. Seul, il attaqua plusieurs postes allemands, lançant des grenades, tirant avec son pistolet-mitrailleur Sten et capturant dix soldats allemands. Tout au long de la nuit, il répéta cette action à plusieurs reprises. Finalement, ses attaques incessantes semèrent une telle terreur parmi les troupes allemandes restantes qu'elles s'enfuirent de la ville.

Au matin, les forces canadiennes entrèrent dans la ville, mais selon l'histoire, Leo Major s'y trouvait déjà. Il aurait passé six heures dans la ville, pris contact avec la résistance, puis serait retourné à son unité, complètement épuisé. Pour cet acte extraordinaire, il reçut la Médaille de conduite distinguée, l'une des plus hautes distinctions britanniques pour bravoure.

Cependant, la libération de Zwolle n'est pas une histoire claire. Plusieurs régiments prétendent avoir été les premiers à entrer dans la ville. Le 7e régiment de reconnaissance a déclaré avoir avancé dans Zwolle dès le soir du 13 avril. Les Regina Rifles ont également envoyé des patrouilles le lendemain matin, ne trouvant aucune troupe allemande sur place. Même les résistants néerlandais d'Almelo ont déclaré être entrés dans la ville sans aucune force canadienne. On ne saura peut-être jamais avec certitude qui a véritablement libéré Zwolle en premier. Mais l'histoire de Leo Major, l'homme qui a libéré une ville à lui seul, reste l'un des moments les plus héroïques et captivants de la libération des Pays-Bas.

A Zwolle, Leo Major est connu comme le premier libérateur allié de la ville. Il a été nommé citoyen d'honneur en 1985 et la ville a rebaptisé la Zuidbroeklaan en Leo Majorlaan en 2009.