Le plan de prise de Boulogne-sur-Mer par les Canadiens impliquait de sécuriser les hauteurs environnantes en raison de la géographie du paysage. Au cours de la préparation de l'opération, les Canadiens devaient sécuriser les hauteurs qui surplombaient la ville et le port. Ceci afin de permettre à l'attaque principale d'être lancée le 18 septembre 1944. La ville fut encerclée avant l'avancée principale sur la ville.

Au nord, le North Shore Regiment avance du nord au sud et libère Wimereux. Au sud, les North Nova Scotia Highlanders se déplacent depuis les hauteurs de St Etienne, puis vers le nord en direction d'Equihen-Plage. Il s'agit en fait d'un mouvement en tenaille. A l'Est, le Régiment de la Chaudière, les Queens Own Rifles of Canada, les Stormont, Dundas & Glengarry Highlanders et les Highland Light Infantry of Canada avancent. Les quatre régiments vont en direction de l'ouest à travers les défenses allemandes, rencontrant une résistance différente de la part des Allemands.

Le North Nova Scotia (NNS) qui avançait depuis Equihen-Plage nota que les fortifications étaient prises une à une au fur et à mesure que les forces canadiennes avançaient vers elles. Le 21 septembre à 13h00, le NNS atteint la station radar allemande Stutzpunkt 262. Le commandant les informe que la garnison allemande qui s'y trouve veut se rendre. Le 22 septembre, les quatre régiments principaux ayant nettoyé les positions allemandes dans la ville puis dans la zone portuaire, le général Ferdinand Heim communique avec les Canadiens. L'ordre de reddition des Allemands restants est donné par le commandant et la ville est libérée.

Auparavant, alors que les Canadiens avançaient vers la zone portuaire et les forts, des explosions importantes avaient été entendues. Dans certains cas, les Allemands démolissaient les infrastructures pour en priver les alliés.

En peu de temps, de nombreux habitants de Boulogne retournent dans la ville. Les unités canadiennes d'aide civile sont présentes et fournissent de la nourriture, de l'eau et de l'aide médicale à tous ceux qui en ont besoin. Les travaux de réparation effectués par le Groupe de réparation et de construction portuaire commencèrent peu après la libération. Le 10 octobre 1944, un oléoduc est posé entre Dungeness, en Angleterre, et Boulogne. Cette opération s'inscrit dans le cadre de l'opération Pluto visant à approvisionner les alliés en pétrole et en essence. Le 14 octobre, le port est rouvert à la navigation.