Les Black Watch arrivent dans le village de Grand Millebrugghe après avoir quitté Bourgbourg. Les soldats canadiens font remarquer que le village porte le titre de "Grand", mais ils ne trouvent rien d'autre que quelques rangées de maisons de part et d'autre du canal. Le canal de la Colme traverse le village de part en part et les Allemands ont détruit la plupart des ponts qui l'enjambaient.

Les Black Watch s'emparent rapidement de la ville sans rencontrer de résistance de la part des Allemands. Cependant, peu de temps après, les forces allemandes ont commencé à bombarder le village avec des mortiers et des obus de 88 mm. La plupart des soldats canadiens ont pu se réfugier immédiatement dans des bâtiments. Les Allemands ne se sont pas contentés de détruire les ponts, ils ont également détruit certaines des berges du canal. Les champs autour du village sont devenus un bourbier, certains étant complètement submergés. Les déplacements sont donc limités aux routes et les forces canadiennes ne peuvent pas mettre en place leurs propres positions d'artillerie. La mission du Black Watch dans cette région était de contenir les forces allemandes dans la région de Dunkerque.

Le 10 septembre, les Allemands ouvrirent le feu à 5h30 avec des obus d'artillerie de 105 mm et de 155 mm. Cela a commencé à détruire les routes qui étaient couvertes de trous d'obus. L'un de leurs véhicules universels avait été touché par une mine la veille, tuant le caporal Thomas Simpson et le soldat John Wilson. Tous deux sont enterrés au cimetière militaire canadien de Calais. Pendant la journée, le peloton de pionniers construisit un nouveau pont sur le canal pour permettre aux Black Watch de passer du côté nord. Plus tard dans la journée, le bombardement de la ville s'intensifie. On pense que les Allemands ont retourné leurs gros canons côtiers et qu'ils tirent désormais vers l'intérieur des terres.

Le 11 septembre, une patrouille traverse le canal pendant la nuit et effectue une reconnaissance du village de Spycker. Ce village se trouve à 2 km au nord-est du Grand Millebrugghe. Le 12 septembre, les compagnies B et C du Black Watch lancent une attaque pour capturer le village. Elles furent accueillies par une forte résistance allemande, et plus encore par une contre-attaque. Le lieutenant Nixon, de la section des éclaireurs, a joué un rôle déterminant dans le repoussement de cette attaque en tirant trois bombes PIAT sur les assaillants.

Le 13 septembre, les positions des Black Watch à Spycker et Grand Millebrugghe furent lentement relevées par d'autres troupes canadiennes. Le lendemain, ils se sont retirés à Bourgbourg. Il y aura peu de mouvements à partir de cette position de première ligne jusqu'à la fin de la guerre, car les forces allemandes résistent à Dunkerque.