Les forces allemandes qui se replient vers l'est et vers l'Allemagne sont dans un état de désarroi. Le 4 septembre 1944, Hitler a ordonné que les zones portuaires deviennent des "Festung" (forteresses). L'avantage stratégique de contrôler les ports pour le ravitaillement a été compris. En les refusant aux alliés, on s'exposait à des problèmes logistiques.

Les unités allemandes chargées de créer ces "festungs" dans les zones portuaires avaient des capacités diverses. Nombre d'entre elles étaient composées d'hommes peu entraînés et chargés de tâches défensives statiques. Elles comprennent également du personnel de la Kreigsmarine (marine allemande) stationné dans la région.

Début septembre, les divisions canadiennes traversent la Seine dans la région d'Elbeuf et progressent vers le nord-ouest. Elles ont pour mission d'éliminer les dernières forces allemandes de la région et plus particulièrement de s'emparer des ports. Les principaux ports de la côte française sont Dieppe, Boulogne, Calais et Dunkerque. Ces deux derniers étaient les derniers ports à visiter avant d'entrer en Belgique.

Après la libération de Boulogne le 22 septembre 1944, la 3e Division d'infanterie canadienne continua à faire pression sur les forces allemandes le long de la côte et à la " festung " de Calais. Comme à Boulogne, les défenses allemandes se trouvaient à l'est, au sud et à l'ouest de la ville. Plus à l'ouest, aux abords de la ville, se trouvent d'autres points d'appui allemands, dont le Cap Gris-Nez.

Le plan canadien consistait à reproduire l'opération Wellhit, l'infanterie avançant dans la ville après un pré-bombardement. Cette opération devait être menée avec le soutien de la 79e division blindée britannique, qui comprenait des Churchill Crocodiles, des chars lance-flammes. Les 7e et 8e brigades d'infanterie canadiennes avancent vers Calais tandis que la 9e brigade d'infanterie, dans le cadre d'une opération secondaire, s'empare des défenses allemandes au Cap Gris-Nez.

Le 25 septembre, les 7e et 8e brigades d'infanterie se dirigent vers Calais. En raison du terrain et de l'opposition des Allemands, il est difficile pour les Canadiens d'entrer dans Calais. Le 28 septembre, ils se trouvaient à la périphérie ouest de la ville. Une trêve fut décrétée le 29 septembre, ce qui permit à plus de 20 000 civils d'être évacués en lieu sûr. Le lendemain, les Canadiens attaquent immédiatement à la fin du cessez-le-feu et, à la fin de la journée du 30 septembre, Calais est libérée.

Les 26 et 28 septembre, la RAF attaque les positions allemandes autour du Cap Gris-Nez. Le 29 septembre, la 9e brigade d'infanterie attaque et s'empare de la position. Elle est soutenue par les gros canons "Winnie" et "Pooh" qui sont positionnés à Douvres, en Angleterre.

Le 30 septembre, les Canadiens s'emparent de la ville et du port. Cependant, les installations portuaires ont été endommagées au point qu'elles ne seront pas utilisables avant novembre 1944.