Dans la nuit du vendredi 13 au samedi 14 avril 1945, après avoir brûlé tous leurs documents, les douaniers en poste à Harlingen quittent leurs bâtiments sur les routes Voorstraat et Zuidoostersingel. D'autres unités allemandes suivent leur exemple et se retirent par la chaussée Afsluitdijk ou par bateau vers la "Festung Holland" (Forteresse Hollande), un concept de défense stratégique et une zone fortifiée aux Pays-Bas destinés à protéger le port de Rotterdam et d'autres infrastructures vitales d'une éventuelle invasion alliée pendant la Seconde Guerre mondiale.

Le 14 avril, le commandant de police par intérim, le lieutenant P.A. Sanders, a annoncé :
Par ordre du commandant de la bataille locale, il est annoncé qu'il est interdit de se trouver dans les rues sans nécessité absolue. Il est strictement interdit de rester immobile. En cas d'infraction, les patrouilles militaires feront usage de leurs armes.

Le même soir, deux civils ont été tués : Sijbren Kuiper, 24 ans, et sa femme, Satske Kuiper-van Ingen. Après que leur petit chien se soit échappé de la maison, M. Kuiper a demandé à sa femme de le rappeler. En ouvrant la porte de leur petite maison située dans la rue Steenhouwersstraat, il a commencé à discuter avec son voisin, qui se tenait également dans l'embrasure de sa porte. Satske les rejoint, alors que le chien est revenu. Un soldat allemand, posté à l'angle de la Steenhouwersstraat, fait feu lorsque M. Kuiper se penche trop loin derrière la porte, le tuant sur le coup. Sa femme, qui se tenait derrière lui, a été blessée au front et emmenée à l'hôpital par les forces allemandes, où elle a passé la nuit et est décédée par la suite. Pendant ce temps, leur bébé, Piet, est resté seul dans son lit. Plus tard dans la nuit, leurs voisins, la famille Koster, l'ont recueilli.

Les samedi 14 et dimanche 15 avril, un cortège chaotique de soldats allemands en retraite, de collaborateurs néerlandais en fuite, de membres du Nationaal-Socialistische Beweging (Mouvement national-socialiste néerlandais), de Landwachters (membres du Landwacht, organisation paramilitaire néerlandaise fondée par les occupants nazis) et d'autres traîtres traverse Harlingen en direction de la chaussée d'Afsluitdijk. Ils ont voyagé en voiture, à cheval et en charrette, à bicyclette et à pied. Certains fermiers locaux ont été forcés de les transporter, après que ceux de la commune de Dantumadeel aient été autorisés à rentrer chez eux après avoir atteint Harlingen. Les habitants ont remarqué que de nombreux soldats allemands en retraite étaient très jeunes.

Le dimanche 15 avril, la population n'est autorisée à circuler dans les rues qu'entre 16 et 18 heures, pour s'approvisionner. Ce même jour, les troupes allemandes restées à Harlingen entreprennent des actes de destruction, qui s'intensifient le lendemain et les ponts des routes Midlumerweg et Kimswerderweg sont dynamités.

Malgré le couvre-feu, lorsqu'ils se rendent compte que les forces allemandes ne le respectent guère, de nombreux habitants pillent les bâtiments allemands abandonnés. Parmi eux, l'entrepôt frigorifique où était stocké le porc et un train de marchandises chargé de plus de 40 fromages. Certains ont même volé de grosses briquettes de charbon dans le tender de la locomotive. Ces actions étaient risquées, car environ 500 soldats allemands étaient encore présents à Harlingen à cette époque.