Dans la ville de Harlingen, plus de 400 soldats allemands sont restés sur place, chargés de défendre la ville contre l'avancée des troupes canadiennes. Le 15 avril 1945, ils ont commencé à mener des actions de destruction. Les ponts de la route Midlummerweg sur le canal Ried, de la route Kimswerderweg sur le canal Bolswardervaart et le pont ferroviaire sur le canal Achlumervaart sont tous détruits à l'explosif.

Les forces d'occupation coulent des navires dans l'embouchure du port et dans le port de Nieuwe Willemshaven afin d'entraver la navigation en provenance de la mer des Wadden. Les moteurs du chantier naval, les grues et les grues flottantes sont détruits, mais le chantier naval et les installations portuaires sont épargnés.

Pour retarder l'avancée sur les voies navigables intérieures, des navires sont également coulés dans le Zuiderhaven (port sud) avant la Kleine Sluis (petite écluse) et dans le Noorderhaven (port nord) avant la Grote Sluis (grande écluse). Ces écluses étaient les seuls accès de l'arrière-pays de la Frise à la mer des Wadden. Les écluses actuelles de Van Harinxmakanaal et de Tjerk Hiddes n'ont été construites qu'après la guerre. Enfin, plusieurs navires se sont échoués au pont du port et au pont Prince Hendrik. Au total, dix-sept navires ont été coulés à Harlingen par les forces d'occupation.

Le fait que les destructions auraient pu être bien plus importantes ressort clairement de la déclaration faite en 1983 par le Dr Hans Günter Heinze, alors Hafenkapitän Leutnant zur See (capitaine du port, lieutenant de vaisseau). Il a déclaré:

Incidemment, en tant que capitaine du port de Harlingen, j'ai pu m'assurer plus tard que les murs du quai ne soient pas détruits comme prévu, mais que quelques barges et un navire à l'entrée du port soient coulés, ce qui était un moindre mal.

Le commandant de l'artillerie navale, en tant que commandant local, voulait également faire sauter le château d'eau et les écluses afin, pensait-il, de mettre toute la Frise sous l'eau. Ce n'est que lorsque je lui ai demandé s'il pensait que les Canadiens arrêteraient alors leur progression de peur de mourir de soif, et que s'il avait le projet audacieux de submerger toute la Frise par les petites écluses, il devrait laisser les écluses intactes afin de les fermer à marée basse, que tout s'est arrêté. Pour rétablir la vérité, il voulait seulement inonder la zone autour de Harlingen pour défendre la ville, mais il ne savait pas que l'arrière-pays était un grand polder couvrant la Frise ".

Lors du bombardement de Harlingen par l'artillerie canadienne le 16 avril 1945, le port était également une cible de choix car l'artillerie allemande y était encore positionnée. Le remorqueur "Edzo Jan", avec lequel le Hafenkapitän et quelques autres soldats allemands ont tenté de s'échapper, a été découvert du haut des airs lors de la libération et touché par les tirs de l'artillerie canadienne. Il y a eu plusieurs morts à bord et le navire est rentré au port.