Leese, der in eine aristokratische Familie in London hineingeboren wurde, begann seine militärische Laufbahn 1909, als er als Schüler des Eton Colleges in das Trainingscorps für Offiziere eintrat.

Als der Erste Weltkrieg ausbrach, meldete er sich freiwillig als Unterleutnant der Coldstream-Garde zur britischen Armee und wurde ab Oktober 1914 an der französischen Front eingesetzt. In dieser Funktion wurde er bei Kämpfen mehrfach verwundet, unter anderem 1916 in der Schlacht an der Somme, woraufhin er eine Verdienstmedaille erhielt.

Nach dem Krieg entschied sich Leese, in der britischen Armee zu bleiben, sein Studium fortzusetzen und in der militärischen Hierarchie aufzusteigen, bis er 1938 zum Oberst befördert wurde. Im selben Jahr erhielt er eine Stelle als Ausbilder in einer Stabsschule in Indien. Im März 1940 erhielt Leese die von ihm beantragte Versetzung nach England um an den europäischen Kämpfen des Zweiten Weltkriegs teilnehmen. Kurz darauf wurde er im Britischen Expeditionskorps in Frankreich eingesetzt. Dort arbeitete er an der Organisation der Evakuierung der britischen Streitkräfte von den Stränden von Dünkirchen mit und kehrte mit den Truppen nach England zurück.

Nach einer langen Reihe von Beförderungen wurde Leese im September 1942 als Kommandeur des XXX. Corps im Rahmen der von General Montgomery geführten Kampagne der 8. Armee nach Ägypten entsandt. Das von Leese geführte Korps wurde nach seinem Einsatz bei El Alamein und dem Erreichen von Tunis in der Operation Torch eingesetzt und schließlich nach England zurückgeschickt, um mit den Vorbereitungen für die Invasion in der Normandie zu beginnen.

Im Dezember 1943 wurde Leese jedoch nach Italien zurückgerufen, um Montgomerys Platz im Kommando der britischen 8. Armee einzunehmen, die inzwischen in die Kämpfe entlang der Gustav-Linie verwickelt war. Im Mai 1944 führte er die Truppen in der Schlacht um Monte Cassino an, bevor er ab September 1944 das Kommando über die 11. alliierte Heeresgruppe in Asien übernahm, die am Feldzug in Birma (heute Myanmar) teilnahm.

Nach seinen Kriegserfahrungen, die in Unstimmigkeiten mit dem Oberbefehlshaber von Südostasien, Louis Mountbatten, endeten, wurde Leese von seinem Kommando entbunden und nach England zurückgerufen, wo er 1947 beschloss, sich aus der Armee zurückzuziehen. Er starb 1978 in Wales im Alter von 83 Jahren.