Die Operation Jubilee wurde hauptsächlich von der kanadischen 2. Infanteriedivision durchgeführt. Das Hauptziel bestand darin, den Hafen von Dieppe zu halten, um nach geheimen Informationen und Technologien zu suchen, bevor man sich nach etwa acht Stunden zurückzog.

Die deutschen Verteidigungsanlagen um den "Roten Strand" bestanden aus zwei Reihen Stacheldraht am Strand entlang der Promenadenmauer, die etwa 1,8 Meter hoch war. Rund um die Strandpromenade waren zahlreiche Verteidigungsstellungen für Gewehre und Maschinengewehre positioniert, die dem Strand vorgelagert waren. Ein erbeuteter französischer Panzerturm war in die Verteidigung der Hafenmauer eingebaut worden, um direkt auf den Strand schießen zu können. Es gab zahlreiche Artilleriebatterien, die von Mörsern in der Nähe unterstützt wurden.

Die Aufgabe, den "Red Beach" zu sichern, wurde dem Essex Scottish Regiment zugewiesen. 553 Soldaten landeten am Strand und rückten zu den ihnen zugewiesenen Zielen vor, wobei sie Stellungen in der Stadt und im Hafengebiet einnahmen. Sie sollten bei Sonnenaufgang an Land gehen, um die deutschen Truppen zu überraschen und eine Beobachtung der sich nähernden Marineschiffe von See aus zu verhindern.

Unterstützt durch die Feuerkraft der Marine und Nebelschwaden näherte sich das Essex Scottish Regiment dem Strand und landete um 05:23 Uhr. Das war fast 30 Minuten zu spät, und der Überraschungseffekt blieb aus. Die Besatzung gab an, dass sie bei der Annäherung an den Strand aus allen Richtungen beschossen wurde.

Für die Infanterie und die Pioniere am Strand gab es keine gepanzerte Unterstützung, als sie versuchten, die 91 Meter lange offene Kiesfläche in Richtung des Deichs zu überqueren. Der Stacheldraht musste durchtrennt werden, damit sie vorankommen konnten, aber das intensive deutsche Feuer forderte bereits viele Opfer. Um 05:45 Uhr waren zwischen 30 und 40 % der schottischen Essex-Kämpfer am Strand gefallen. Um 06:30 Uhr lag die Zahl der Gefallenen und Verwundeten bei 75 %.

Nur einer kleinen Anzahl von Infanteristen gelang es, den Strand zu verlassen und die Esplanade zu überqueren. Sie erreichten die Gebäude auf der anderen Seite und meldeten sich zurück. Die Meldung "men off the beach" wurde vom Kommando auf der HMS Calpe falsch interpretiert, was dazu führte, dass Reserveeinheiten in Richtung Strand geschickt wurden, in der Annahme, dass eine große Zahl von Soldaten vorgerückt sei. Aufgrund dieses Kommunikationsfehlers kam es zu zahlreichen weiteren Verlusten.

Gegen 10.30 Uhr hatte das Essex Scottish Regiment praktisch keine Munition mehr, und gegen 11.00 Uhr wurde ein Evakuierungsversuch unternommen. Die Evakuierung gestaltete sich aufgrund des Beschusses durch aktive deutsche Verteidigungsanlagen äußerst schwierig.

Am Ende des Tages kehrten von den 553 eingeschifften Männern nur 51 in das Vereinigte Königreich zurück. 121 Männer wurden getötet oder starben an ihren Verwundungen; 382 Männer gerieten in Kriegsgefangenschaft, 122 von ihnen wurden verwundet.