Im Mai 1940 hatte sich die britische Expeditionsarmee aus Zentralbelgien zurückgezogen und war in der Gegend um Dünkirchen eingekesselt. Unter dem Kommando der Royal Navy wurde eine Evakuierung organisiert - eine Mission, die als Operation Dynamo bekannt wurde.

Zu diesem Zeitpunkt befand sich die HMS ISIS im Trockendock und war außer Gefecht gesetzt, so dass Commander Clouston einem Landungstrupp der Marine unter dem Kommando von Hauptmann William Tennant zugeteilt wurde. Die Gruppe, bestehend aus acht Offizieren und 160 Mann, wurde nach Dünkirchen entsandt, um bei der Evakuierung zu helfen. Am 27. Mai 1940 segelten sie an Bord der HMS Wolfhound.

Drei Offiziere, darunter Clouston, beschlossen, Karten zu ziehen, um zu bestimmen, wo sie bei ihrer Ankunft eingesetzt werden würden. Clouston zog seine Karte und wurde der östlichen Mole in Dünkirchen zugeteilt. Die Mole erstreckte sich etwa eine Meile aufs Meer hinaus. Es handelte sich um eine schmale Konstruktion aus Holz auf einem Betonsockel, die gerade breit genug war, dass vier Männer nebeneinander stehen konnten. Ihre Lage machte sie zu einem idealen, wenn auch verwundbaren Evakuierungspunkt und zu einem klaren Ziel für die Luftwaffe. Das ursprüngliche Ziel der Operation Dynamo war die Evakuierung von 45.000 Mann.

In den folgenden Tagen trugen Cloustons Bemühungen an der Ostmole maßgeblich zu einer kontrollierten und effizienten Evakuierung bei. Er leitete die Bewegung der Männer auf der Mole und koordinierte die Annäherung der Schiffe. Seine Führung unter Druck trug dazu bei, ein Chaos zu vermeiden und die Einschiffung zu beschleunigen.

Trotz der anhaltenden Angriffe der Luftwaffe wurden allein von der Mole aus schätzungsweise 60.000 Männer evakuiert. Berichten zufolge wurden zwei Drittel aller aus Dünkirchen evakuierten Truppen unter Cloustons Aufsicht abtransportiert. Mit einem Megaphon in der Hand gab er klare und ruhige Befehle, während bis zu 2.000 Männer pro Stunde die Rettungsschiffe bestiegen. In Dover wurde schnell bekannt, dass der Hafen noch in Betrieb war und weiter genutzt werden konnte.

Cloustons Bemühungen trugen direkt zur erfolgreichen Evakuierung von 224.686 britischen und 139.942 alliierten Soldaten während der Operation Dynamo bei.