Die Black Watch kam in dem Dorf Grand Millebrugge an, nachdem sie Bourgbourg verlassen hatte. Die kanadischen Soldaten bemerkten, dass das Dorf den Namen "Grand" trug, aber sie fanden nicht mehr als ein paar Häuserreihen auf beiden Seiten des Kanals vor. Der Colme-Kanal verlief mitten durch das Dorf, und die Deutschen hatten die meisten der Brücken zerstört, die ihn überspannten.

Die Black Watch sicherte die Stadt rasch, ohne dass die Deutschen Widerstand leisteten. Kurz darauf begannen die deutschen Truppen jedoch, das Dorf mit Mörsern und 88-mm-Granaten zu beschießen. Die meisten kanadischen Soldaten konnten sofort in Gebäuden Schutz suchen.

Die Deutschen zerstörten nicht nur Brücken, sondern auch einige der Kanalufer. Die Felder rund um das Dorf waren zu einem Sumpf geworden, der teilweise vollständig unter Wasser stand. Dies bedeutete, dass die Bewegung auf die Straßen beschränkt war und die kanadischen Streitkräfte keine eigenen Artilleriestellungen einrichten konnten. Die Aufgabe der Black Watch in diesem Gebiet bestand darin, die deutschen Streitkräfte in der Gegend von Dünkirchen einzudämmen.

Am 10. September eröffneten die Deutschen um 05:30 Uhr das Feuer mit 105 mm und 155 mm Artilleriegranaten. Damit begannen sie, die Straßen zu zerstören, die mit Granatenlöchern übersät waren. Einer der Universaltransporter war am Vortag von einer Mine getroffen worden, die den Unteroffizier Thomas Simpson und den Gefreiten John Wilson tötete. Beide sind auf dem Kanadischen Soldatenfriedhof von Calais begraben. Im Laufe des Tages baute der Pionierzug eine neue Brücke über den Kanal, die es der Black Watch ermöglichen sollte, auf die Nordseite zu gelangen. Später an diesem Tag wurde der Beschuss der Stadt stärker und man nahm an, die Deutschen hätten die großen Küstengeschütze umgedreht und feuerten nun landeinwärts.

Am 11. September überquerte eine Patrouille in der Nacht den Kanal und führte eine Erkundung des Dorfes Spycker durch. Dieses Dorf liegt 2 km nordöstlich von Grand Millebrugge. Am 12. September unternahmen die Kompanien B und C der Black Watch einen Angriff, um das Dorf einzunehmen. Sie stießen auf starken deutschen Widerstand, der durch einen Gegenangriff noch verstärkt wurde. Es wurde festgestellt, dass Leutnant Nixon vom Scout-Zug eine entscheidende Rolle bei der Abwehr dieser Angriffe spielte, indem er drei PIAT-Bomben auf die Angreifer abfeuerte.

Am 13. September wurden die Stellungen der Black Watch bei Spyker und Grand Millebrugge langsam von anderen kanadischen Truppen abgelöst. Am folgenden Tag hatten sie sich nach Bourgbourgville zurückgezogen.

Von dieser Frontstellung aus sollte sich bis zum Ende des Krieges wenig bewegen, da die deutschen Truppen in Dünkirchen ausharrten.