Über vierhundert deutsche Soldaten wurden in Harlingen zurückgelassen, die die Stadt gegen die vorrückenden kanadischen Truppen verteidigen sollten. Am 15. April 1945 begannen sie mit der Zerstörung. Die Brücken im Midlumerweg über das Ried, im Kimswerderweg über die Bolswardervaart und die Eisenbahnbrücke über die Achlumervaart wurden gesprengt.  

Die deutschen Besatzungstruppen versenkten Schiffe in der Hafenmündung und im Neuen Willemshaven, um den Schiffsverkehr aus dem Wattenmeer zu behindern. Die Maschinen der Werft, Kräne und schwimmende Scherböcke wurden zerstört. Die Werft- und Hafenanlagen selbst blieben jedoch verschont. 

Um den Vormarsch über das Binnengewässer zu verlangsamen, wurden auch Schiffe im Südhafen vor der Kleinen Schleuse und im Nordhafen vor der Großen Schleuse versenkt. Diese Schleusen waren die einzigen Zugänge vom friesischen Hinterland über das Wasser zum Wattenmeer. Die heutigen Schleusen Van Harinxmakanaal und Tjerk Hiddes wurden erst nach dem Krieg gebaut. Schließlich wurden auch an der Hafenbrücke und der Prinz-Hendrik-Brücke mehrere Schiffe auf Grund gesetzt. Insgesamt wurden in Harlingen siebzehn Schiffe von den Besatzungstruppen versenkt. 

Dass die Zerstörung noch viel größer hätte ausfallen können, zeigt die Aussage des ehemaligen Hafenkapitäns Leutnant zur See Dr. Hans Günter Heinze aus dem Jahr 1983, in der er feststellte, dass: “Ich habe übrigens später als Hafenkapitän von Harlingen dafür sorgen können, dass dort die Kaimauern nicht wie vorgesehen gesprengt wurden, sondern nur als kleineres Übel ein paar Kahne dort versenkt würden, und ein Schiff in der Hafeneinfahrt. Auch wollte der Kommandeur der dortigen Marine-Artillerie, als Orts-Kommandeur dort, noch den Wasserturm sprengen und die Schleusen, um ganz Friesland, wie er meinte, unter Wasser zu setzen. Erst auf meinen Einwand, ob er wohl meine, dass die Kanadier dann aus Furcht vor dem Verdursten den Vormarsch einstellen würden, und dass er, wenn er den kühnen Plan habe, durch die kleinen Schleusen ganz Friesland unter Wasser zu setzen, dass er doch dann die Schleusen intakt lassen müsse, um sie bei Ebbe zu schlieβen, unterblieb der ganze Spuk. Zur Richtigstellung, er wollte nur die Umgebung von Harlingen unter Wasser zur Verteidigung der Stadt setzen, wusste aber gar nicht, daβ das Hinterland ein groβer, Friesland umfassender, Polder ist.” 

Während des kanadischen Artilleriebeschusses von Harlingen am 16. April 1945 war auch der Hafen ein Hauptziel, da hier noch deutsche Artillerie stationiert war. Der Schlepper „Edzo Jan“, mit dem der Hafenkapitän und einige andere deutsche Soldaten zu entkommen versuchten, wurde bei der Befreiung aus der Luft entdeckt und von kanadischem Artilleriebeschuss getroffen. Dabei kamen mehrere Menschen an Bord ums Leben und das Schiff kehrte in den Hafen zurück.