Am Donnerstagabend, dem 12. April 1945, wurden die Einwohner von Winschoten Zeuge der Flucht einer großen Anzahl von Landwächtern. Diese versuchten, sich über die Grenze in Sicherheit zu bringen, wurden aber bald in Deutschland zurückgewiesen. Am Freitagmorgen herrschte erneut Aufregung in Winschoten, als Granaten in der Nähe der Brückenpfeiler platziert wurden.

Die deutschen Soldaten, die am frühen Morgen auf der Winschoter Hoogebrug leichte Artillerie aufgestellt hatten, bildeten hier eine Front, die die Alliierten zwei Tage lang aufhalten sollte. Darüber hinaus hatten sie am Beertsterweg Artillerie aufgestellt und in der Nähe von Zuiderveen Maschinengewehrnester angelegt. Winschoten würde nicht kampflos in die Hände der Alliierten fallen. Am Freitagnachmittag kam es zu einem ersten Artillerieduell. Granaten flogen über Winschoten und es gab Verletzte.

Am Samstag, dem 14. April, ging die Gewalt des Krieges weiter. Die deutschen Soldaten hatten Artillerie auf dem Land zwischen Winschoten und Hoogebrug aufgestellt, und den ganzen Tag über waren fast ununterbrochen Schüsse zu hören. In der Zwischenzeit wurde festgestellt, dass in Oude Pekela die Nationale Trikolore gehisst worden war, und man erfuhr, dass polnische Truppen bis zur Zuiderveenbrücke und zur Hoogebrug vorgedrungen waren.

Der erwartete Sturmangriff der polnischen 1. Panzerdivision und der belgischen Kommandotruppen auf Winschoten blieb jedoch aus. Die vorrückenden Alliierten gingen davon aus, dass Winschoten noch stark von deutschen Truppen besetzt war. Am Samstagnachmittag erschien etwa ein Dutzend alliierter Flugzeuge mit polnischen Besatzungen. Mit Bomben und Maschinengewehrfeuer griffen sie die deutschen Stellungen in der Nähe der Winschoter Hoogebrug an. Nicht nur die deutsche Artillerie wurde zum Schweigen gebracht, sondern auch die deutschen Truppen flohen bald darauf in Unordnung. Viele auf gestohlenen Fahrrädern, andere mit Pferden und Wagen.

Am Abend des 14. April zogen die letzten deutschen Soldaten aus Winschoten ab, nachdem sie zuvor die Hauptvillen und das Bürogebäude des Shell Building am Nieuwe Haven in Brand gesetzt hatten. In dieser Nacht konnten die Einwohner von Winschoten wegen der Schreie der abziehenden deutschen Soldaten und des Pfeifens der polnischen Granaten nicht schlafen.

Schon früh verbreitete sich das Gerücht, dass die deutschen Truppen die Beine in die Hand genommen hatten. Im strömenden Regen marschierten viele in Richtung Zuiderveen und Hoogebrug, um die polnischen Befreier mit Jubel zu begrüßen.

Schon bald nach dem Abzug der Besatzungstruppen trat der Ordnungsdienst von Winschoten in Aktion. Unter der Leitung des örtlichen Kommandanten der Internen Streitkräfte sorgte der Widerstand für die Aufrechterhaltung der Ordnung, und NSB-Mitglieder und andere Landesverräter wurden gefasst und eingesperrt. In Zusammenarbeit mit der nun ebenfalls auftauchenden höheren "Militärbehörde" wurden Maßnahmen ergriffen, um das öffentliche Leben in ruhigen Bahnen zu halten, alle Dienste funktionieren zu lassen und die Freude über die Befreiung nicht zu heftig ausbrechen zu lassen.