Kurz nach Kriegsbeginn, am 12. Mai 1940, fand der erste Luftangriff auf Aachen statt. Bis zum Beginn der Kämpfe um Aachen am 12. September 1944 (mit dem Überschreiten der Westgrenze und dem Angriff auf den Westwall am 15. September) wurden bei 64 kleineren und fünf großen Angriffen insgesamt 2.364 Menschen getötet. Darüber hinaus wurde auch die Stadt selbst schwer beschädigt.

Nach mehr als fünfwöchigen Kämpfen in der Stadt, die zum Teil mit Panzern und Artillerie von Straße zu Straße ausgetragen wurden, waren 43% der rund 14.000 Häuser der Stadt völlig zerstört und weitere 40% beschädigt. Von den 68 Aachener Kirchen und Kapellen wurden 25 zerstört und 43 weitere schwer beschädigt. Auch das historische Rathaus lag in Trümmern, da die letzten mittelalterlichen Wohngebäude der Zerstörung zum Opfer gefallen waren. Der Aachener Dom war durch die Bombardierung zwar stark beschädigt, aber in seiner Grundsubstanz erhalten geblieben.

Für die Gebäude in der Annastraße war die Zerstörung der Annakirche, der ältesten evangelischen Kirche Aachens, besonders gut dokumentiert. Die Kirche brannte am 14. Juli 1943 bei einem Bombenangriff aus, im April 1944 wurden das Pfarrhaus und das Gemeindehaus getroffen. Die größte Zerstörung in der Annastraße, der auch die Südwand und der Turm der Kirche zum Opfer fielen, war jedoch das Ergebnis von Artilleriebeschuss während der Schlacht um Aachen.

Bereits im November 1944 begann der Wiederaufbauder Stadt. An erster Stelle stand der Wiederaufbau von Wohnungen, zunächst behelfsmäßig, denn schon bald nach der Kapitulation kehrten wöchentlich bis zu 5.000 Menschen in die Stadt zurück. Die Diskussionen über die Ziele und die Durchführung des Wiederaufbaus, insbesondere über den Umgang mit den Baudenkmälern, zogen sich bis in die 1980er Jahre hin. Bis dahin waren die meisten Kriegszerstörungen aus dem Stadtbild getilgt worden. Dort, wo keine neuen Gebäude errichtet und stattdessen Flächen z. B. als Parkplätze genutzt wurden, sind die Reste und Abdrücke der zerstörten Gebäude jedoch auch heute noch zu sehen.